Компанията е основана през 1967 г. от Роландо Стърлини във Флоренция, Тоскана. Той е подпомаган от съпругата си Ан и сина им Алесио, което я прави истински семеен бизнес. Много преди това, датирайки от Средновековието, семейство Стърлини е изработвало обувки по времето на Медичите, семейство, с което са свързани чрез брака на двама от съответните им предци.

Първоначално Стърлини се специализира в производството на мокасини, което им позволява да станат известни по целия свят като създатели на висококачествени обувки. Впоследствие бизнесът им се диверсифицира, за да включи производството на класически боти до глезена, боти Челси и дербита, наред с други, всички ръчно изработени в класически италиански стил с оригинален и иновативен дизайн.